Ketika Caroline Kennedy menikahi Ed Schlossberg pada tahun 1986 setelah 5 tahun berpacaran, masyarakat umum percaya bahwa mereka adalah pasangan cinta sejati meskipun perbedaan usia dua belas tahun. Selalu ada masalah dan bahkan Jackie Kennedy berusaha dengan sia-sia untuk mencegah pernikahan itu terjadi
